Co bylo dříve – automobil Playboy, nebo stejnojmenný pánský časopis? První varianta je správně. Pro bývalou automobilku Playboy v Chicagu totiž pracovala žena, jejíž syn Eldon Sellers se spřátelil s Hughem Hefnerem, zakladatelem známého pánského časopisu. Dva roky po zániku automobilky Sellers navrhl Hefnerovi název Playboy pro jeho nový časopis a jemu se to zalíbilo.
Historie společnosti Playboy Motorcar Company začíná v roce 1946, kdy se dva podnikatelé, Louis Horowitz a Norman Richardson, rozhodli vstoupit na automobilový trh a vytvořit levné a úsporné auto pro americké spotřebitele. Cílem bylo vyrobit malý automobil s cenou nižší než 1000 dolarů pro městské využití. Vůz byl potají vyroben v Richardsonově dílně během sedmi měsíců.
První prototyp byl představen veřejnosti v roce 1947 na autosalonu v New Yorku a zájem o automobil byl velký. Vůz s celkovou délkou 3,4 metru vážil pouhých 590 kg a poháněl ho čtyřválcový motor o objemu 747 cm3, dosahující výkonu asi 40 koní. Tento vůz byl nabízen jako kabriolet, roadster a dvoudveřový sedan, přičemž cena se pohybovala okolo 985 dolarů.
Pro co nejjednodušší výrobu vozu společnost nakupovala díly od různých dodavatelů, zatímco karoserie a ozdobné prvky se vyráběly v dílně v Buffalu. Kvůli tomu byly někdy označovány jako „garážové vozy“. Díly pocházely od Chevroletu nebo Studebakeru, zatímco použité motory byly od firem Continental nebo Hercules. Tyto motory se obvykle používaly ve vysokozdvižných vozících nebo v traktorech.
Během roku 1947 bylo ručně vyrobeno 95 automobilů, které měly sloužit jako reklama pro vybudování sítě 800 prodejců po celé zemi. Cílem bylo vyrábět 100 000 vozů ročně! V lednu 1948 zakoupili majitelé automobilky Playboy velkou a moderní továrnu nedaleko města Buffalo. Vše se zdálo být na dobré cestě, ale nakonec to nevyšlo… Proč?
Problém nastal v tom, že jiná právě vznikající automobilka – Tucker Corp z Chicaga – měla před začátkem výroby v plném rozsahu program, kdy prodávala příslušenství k vozům jako prostředek k získání dalšího kapitálu. Ti, kdo si zakoupili její příslušenství, byli zařazeni na čekací listinu na koupi vozu. Tento a některé další programy však vzbudily pozornost Komise pro cenné papíry a burzy, která zahájila vyšetřování. Následný soudní proces odradil mnoho investorů a společnost Tucker Corp v březnu 1949 ohlásila bankrot.
K prodeji akcií společnosti Playboy přitom došlo jen několik měsíců po zániku společnosti The Tucker Corp. Načasování tedy nemohlo být horší a mnoho investorů to odradilo od nákupu akcií Playboye, které byly nezbytné k pokračování výroby v plném rozsahu. V následujícím roce se ještě uskutečnil druhý pokus o prodej akcií za mnohem menší cenu, ale ani ten neuspěl. Dne 14. dubna roku 1949 proto společnost Playboy Motorcar Company vyhlásila bankrot. Celkem nakonec vyrobila jen 99 vozů včetně dvou ve verzi kombi.
Přestože výroba vozů Playboy trvala pouze krátkou dobu, v automobilech se objevily některé zajímavé technické inovace. Například model Playboy A měl samonosnou karosérii, což bylo v té době neobvyklé a značně ulehčilo celkovou váhu vozu. Vůz také využíval unikátní převodovou skříňku zvanou „Select-O-Matic“, která umožňovala řidiči měnit rychlosti bez použití spojky.
Dnes jsou vozy Playboy velmi ceněny sběrateli a milovníky automobilů, kteří si cení jejich jedinečného designu a inovativních technologií. Například v roce 2015 byl jeden z exemplářů prodán za 132 000 dolarů na aukci v Kalifornii.